Los esmeraldas del León sufrieron para conseguir el empate como local en el juego de ida de los octavos de final por la Copa Libertadores. El visitante, Bolívar, estuvo a punto de llevarse la victoria a casa, pero a minutos del final y con un hombre menos, León alcanzó el empate a 2 goles. Los tantos fueron obra de Montes y Boselli por León mientras que por el Bolívar fueron Callejón y Arce los anotadores.
Ante un estadio casi lleno y un clima ideal para jugar al futbol, el León recibía nuevamente al Bolívar en esta edición de la Libertadores. El resultado del encuentro de la primera fase se saldó con victoria visitante por 0-1. En esta ocasión los dirigidos por Matosas debían sacar una buena ventaja para el juego de vuelta. Además, León jugaría sin Rafael Márquez en el eje de la zaga, suspendido por acumulación de tarjetas amarillas.
León inició con buen ritmo y Bolívar defendía con todos sus hombres, no rebasaban la mitad de la cancha y no podían salir con el balón jugado, una de las características de los bolivianos. Franco Arizala tuvo el primer gol al minuto 7 pero tardó en definir dentro del área visitante. Con Arizala por derecha y Elías Hernández por izquierda, la Fiera trató hacer daño en la zaga rival. Hernández se mostró más participativo, pero también impreciso en la elección de la penúltima jugada. Un buen remate de Boselli al larguero y una bonita acción de Elías con un doble recorte y un zurdazo al primer poste ejemplificaban el dominio local.
El primer gol llegó con un pase largo desde la banda derecha; Luis Montes aprovechó el hueco y ante la salida de Quiñones punteó el balón para el 1-0 al minuto 20. León generaba y remataba con más facilidad desde la derecha. Boselli disparó cruzado desde la banda derecha, salió desviado. Y cuando parecía que Bolívar no creaba acciones ofensivas y Yarbrough solamente se dedicaba a descolgar centros, vino una jugada desafortunada en que la zaga tiró mal el fuera de lugar y Callejón quedó mano a mano contra el arquero local; el español no falló y decretaba el empate en el marcador.
El dominio local solamente sirvió para empatar a 1 gol en la primera parte. La anotación dio mucha confianza al conjunto boliviano y para el segundo tiempo el dominio táctico fue de los visitantes. Otro remate errado de Boselli fue lo más destacado en ofensiva para los verdes. Peña se vio muy impreciso y no bastó con la movilidad del «Gallo» ni del «Chapito» Montes. Bolívar amenazó con un contragolpe y que Yarbrough estuvo muy atento para mantener el empate, aunque fue momentáneo.
La jugada del segundo gol visitante estuvo marcada por la pasividad dela zaga local. Los trazos largos y los pases precisos no fueron cortados por los zagueros esmeraldas; Bolívar hizo su trabajo: tocaron el balón varias veces hasta que se colaron por derecha y Arce, tras aprovechar un toque defensivo, se quedó frente a Yarbough para el 1-2. Bolívar dominaba y León se mostraba con ansia. La muestra palpable de esto fue una mala entrega de Yarbrough que originó la falta de Nacho González, ameritó la segunda amarilla.
A falta de minutos para el final León consiguió el empate cuando el recién ingresado «Chema» Cárdenas puso un centro pasado que Mauro Boselli empujó sobre la línea de gol. El público empezó a apoyar con mayor fuerza y León empujó en busca del gol del triunfo, pero este equipo no es el mismo y fue imposible conseguir un resultado mejor.